ויניפרד ווטסון נולדה ב־1906 , למשפחה שחיה חיים נוחים, היות שלאביה היו מסעדה אחת בגיֵיטסהֶד ועוד שלוש מסעדות בניוקאסל שסיפקו אוכל לפועלים. עובדה זו מסבירה את האהדה בספריה למעמד הפועלים.

כאישה צעירה בג'סמונד שלפני המלחמה, ויניפרד חייתה חיים מאושרים ומוגנים. היו לה שתי אחיות גדולות ואחים תאומים. ויניפרד ואחיותיה למדו בפנימיית סנט רונאן בברוויק־און־טוויד, ומשם היא המשיכה לקולג' מקצועי לפני שהחלה לעבוד כמזכירה. בעבודתה הראשונה היא לא היתה עסוקה מאוד, ונותר לה זמן רב לקריאה. יום אחד, כשאחת מאחיותיה שאלה מה היא קוראת, השיבה ויניפרד, "שטויות" והוסיפה שהיתה יכולה לכתוב טוב יותר בעצמה. בתגובה אמר גיסה, "נו, קדימה..." וכך ב־1935היא הפשילה שרוולים וכתבה את כל הרומן הראשון שלה FELL TOP בבקרים בעבודה.

בעבודתה השנייה היה לה הרבה פחות זמן לכתיבה והיא הניחה את הספר בצד, עד שבמקרה נתקלה אחותה במודעה מטעם סוכן ספרותי, קול קורא לכותבים חדשים להגיש את יצירותיהם. ויניפרד אמרה לסוכן שיש לה שני רומנים מוכנים כפי שייעצו לה, והוא החתים אותה על חוזה לכתיבת ארבעת הספרים הבאים שלה. היא נאלצה אפוא לשבת לכתוב את הרומן השני שלה שטרם נברא, וטקס החתונה שלה, שנועד להיערך ביוני 1935, נדחה לינואר כדי שתוכל להקדיש את הקיץ כולו לספרה החדש Odd Shoes, שראה אור בשנת 1936. לאחר נישואיה המשיכה לכתוב בשם נעוריה, ונראה שבעלה היה גאה בקריירה הספרותית של אשתו ותמך בה.

כשבאמתחתה רומן כפרי אחד ורומן היסטורי אחד שראו אור, ויניפרד ווטסון שינתה כיוון בחדות בספרה הבא. אך הלקטורים של מתואן נרתעו כשהוצגה בפניהם טיוטת כתב היד של "יומה של מיס פטיגרו": הם רצו משהו מוכר, "ספרות נשים" עם עלילה יצרית על רקע הכפר של ימים עברו, לא פנטזיית וסט־אנד בכיכובם של אומנת, זמרת מועדוני לילה, קוקאין, קוקטיילים וקומדיה.

וויניפרד נזפה בהם ואמרה למתואן שהם טועים, אבל היא צייתה והגישה בשנת 1938 את UPYONDER, עוד רומן כפרי רווי יצרים. כשפורסמו הספרים, התגובות ל"יומה של מיס פטיגרו" הוכיחו שהסופרת צדקה. יצאו לומהדורה אמריקאית ותרגום לצרפתית, וב־1939 ויניפרד ווטסון אף נענתה לבקשה לתרגמו לגרמנית. שכששלחה את המכתב אמרה שהיא יודעת שמלחמה צפויה לפרוץ בין אנגליה לגרמניה בטרם יגיע ליעדו. וכך היה.

עד שפרצה המלחמה, ויניפרד ווטסון כבר כתבה את הרומן החמישי שלה, (Hop, Step and Jump (1939, גרסה נוספת לסיפור סינדרלה השוזרת רקע התחלתי של עליבות אורבנית תקופתית באופטימיות ובהומור של "יומה של מיס פטיגרו", וכמוה היא קריאה וקלילה. הרומן האחרון שלה, שהוא בחלקו תעלומת רצח ובחלקו מחקר פסיכולוגי, ראה אור ב־1943 ומתרחש בקרב האליטה של התקופה בלונדון ומחוזותיה.

הרומן האחרון הזה ששמו Leave and Bequeath, הוקדש לחמותה "בתודה על כל נדיבותה". אך מאחורי ההקדשה היתה טמונה נטישת הכתיבה: ויניפרד ווטסון לא פרסמה ולא כתבה עוד אחרי 1943, פרט למאה ועשרים עמודים של רומן שלא סיימה ואבד מאז. הנסיבות הביאו אותה לידי כך ולא החלטה מכוונת: ערב אחד בזמן המלחמה היא שהתה לבד בביתה. כיוון שקית התינוק סירב להירגע בחדרו העורפי שבקומה השנייה, היא ירדה איתו לסלון. היא זוכרת שהביטה בו כשצחק על הספה ולפתע שמעה את הפצצה: האח בחדרו של קית הועפה אל המיטה, ובבתים הסמוכים נהרגו כמה אנשים. אך קית, שלא היה בחדרו, ניצל וגדל ונישא ונולדו לו שני ילדים. באותם ימים, אם ביתך נפגע בהפצצה פירוש הדבר היה שאיבדת אותו.

בעקבות ההפצצה, חמותה של ויניפרד עברה להתגורר עם אחת מבנותיה הנשואות, ויניפרד עברה לגור בחלק מבית חמותה, וגברת ווטסון, אמה, עברה להתגורר איתה. וכך הקיץ הקץ על הכתיבה: כמו שאמרה ויניפרד, לא בצער אלא בענייניות מוחלטת, "את לא יכולה לכתוב אם את אף פעם לא לבד."

כעבור שש שנים, כששוב היה לה בית משלה, חלף הרגע ונדמה שהיא הניחה מאחוריה את הכתיבה לא בצער רב, אלא כדבר־מה ששייך לתקופה אחרת בחייה.